С одной стороны, он участвовал в Херонейской битве, попал в плен к македонцам, далее в рабство
Купил его некто Ксениад в качестве наставника своим детям. Диоген научил их верховой езде, метанию дротиков, а также истории и греческой поэзии. Умирая, он попросил своего хозяина похоронить его лицом вниз.С другой стороны у Диогена Лаэртского говорится, что Филипп Диогена отпустил и даже прислал ему письмо с гонцом.
Александр Македонский загораживал солнце Диогену не в Македонии. С рабством это не стыкуется.
